Nel XV secolo il complesso era di proprietà di un ramo della potente famiglia dei Castiglioni, aventi la loro principale roccaforte a Castiglione Olona, nel castello che domina il paese e che ora accoglie la chiesa collegiata edificata nel 1422 dal Cardinal Branda Castiglioni. La famiglia si diramò largamente nelle zone vicine, suddividendo tra i vari rami le proprietà immobiliari. I Castiglioni di Schianno concentrarono i propri possedimenti in questa località, dove nei secoli XV-XVI risultavano proprietari di gran parte del territorio comunale, nel quale possedevano una “casa da nobile” che probabilmente si identifica con l’attuale Villa Necchi.

Nel 1564 morì senza discendenti l’ultimo dei Castiglioni di Schianno, di nome Nicolao, che chiamò eredi i suoi nipoti, figli della sorella Violante, che nel 1519 era andata sposa ad un gentiluomo di Domodossola, Giovanni della Silva. Agli eredi fu imposto l’obbligo di aggiungere il cognome dei Castiglioni, di assumerne lo stemma e di rispettare le volontà testamentarie di Nicolao, che volle vincolare in perpetuo tutti i suoi beni affinché tutti gli eredi potessero goderne i frutti, appunto impedendo loro di alienarli se non in casi eccezionali e specificamente previsti.  Fu per questo che tutto il patrimonio si conservò quasi intatto nella famiglia Della Silva Castiglioni fino alla rivoluzione francese, con la quale però vennero aboliti tutti i vincoli che impedivano la libera circolazione dei beni.

Dell’attuale villa esiste una descrizione sommaria nell’inventario che venne redatto nel 1564, alla morte del Castiglioni. Era costituita da un corpo di fabbrica orientato sull’asse est-ovest, con un porticato su colonne esposto a sud. Posteriormente, a nord, si apriva la corte rustica, con l’elegante ballatoio in legno e l’ingresso rinascimentale in cotto, elementi che ancora sussistono.

Secondo le tradizioni familiari, all’inizio del secolo scorso, essendo improvvisamente crollato il campanile della Chiesa di S. Marco a Venezia, il proprietario di allora, Giovanni della Silva Castiglioni, preoccupato della vetustà della villa, la fece abbattere e sostituire con un modesto caseggiato che anch’esso sopravvive inglobato nell’attuale complesso. Giovanni della Silva non ebbe figli maschi e sue eredi furono le quattro figlie femmine, una delle quali, Vittoria, aveva sposato Ludovico Necchi Villa, uno dei fondatori della Università Cattolica, dichiarato Servo di Dio dalla Chiesa di Roma.

Nella seconda metà del Novecento, Antonio Necchi Villa della Silva, figlio di Vittoria, volle ricondurre all’antico splendore tutto il complesso, inglobando nella villa sia i rustici, allora quasi cadenti, sia il modesto fabbricato dell’inizio del Novecento, sia la corte, che venne lastricata con le basole della pavimentazione di piazza S. Marco a Milano, che allora il comune stava dismettendo.

I proprietari della villa oggi sono i due figli di Antonio.